La temporada 2018-19 fue una campaña de dramática agitación y decepción para la Fiorentina, con La Viola cayendo a un tenso 16º puesto en la Serie A, evitando por poco una catastrófica batalla por el descenso. A pesar del caos de un cambio de entrenador a mitad de temporada que vio el regreso de Vincenzo Montella, el equipo encontró un respiro en una enérgica carrera hasta las semifinales de la Coppa Italia. Marco Benassi fue el máximo goleador del equipo en la liga con 7 goles, pero la verdadera emoción residió en el brillante surgimiento del héroe local Federico Chiesa, cuyas actuaciones mostraron el talento perdurable del club en un año por lo demás turbulento.