La campaña 2019-20 brindó una inolvidable lucha por el ascenso para el Colchester United, ya que "The U's" terminaron en un crucial sexto puesto en la League Two, asegurando un lugar en los playoffs a través de los puntos por partido después de la interrupción de la temporada por la pandemia. Liderando la ofensiva estuvo el delantero Theo Robinson, cuyos 11 goles en liga fueron vitales, pero la temporada estuvo realmente definida por su trayectoria de "matagigantes" hasta los Cuartos de Final de la EFL Cup, donde vencieron a los equipos de la Premier League Crystal Palace y Tottenham Hotspur antes de ser eliminados por el Manchester United. Fue un año destacado construido sobre garra y magia copera que marcó su regreso a la batalla por el ascenso y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia moderna del club.