La temporada 1998-99 vio a los Giallorossi, bajo el famoso entrenador de vocación ofensiva Zdeněk Zeman, terminar en quinto lugar en una dramática temporada de la Serie A, perdiendo por poco un puesto en la Liga de Campeones pero asegurando un crucial regreso a la Copa de la UEFA. El implacable esquema 4-3-3 del equipo fue la ofensiva más potente de la liga, anotando 69 goles. Al frente del ataque estuvo el letal delantero Marco Delvecchio, cuyos 18 goles, la mejor cifra de su carrera, fueron el pilar del ataque junto al emergente capitán Francesco Totti. Totti, quien también fue nombrado Futbolista Joven del Año de la Serie A y lideró la liga con 14 asistencias, impulsó una temporada basada en actuaciones emocionantes y con muchos goles que sentaron una base vital para el futuro éxito del club.