En su quinta temporada en la Major League Soccer, el Philadelphia Union de 2014 terminó duodécimo en la clasificación general con un récord de 10 victorias, 12 empates y 12 derrotas, quedándose por poco fuera de los Playoffs de la MLS Cup. La campaña estuvo marcada por un cambio de entrenador a mitad de temporada, ya que John Hackworth fue destituido en junio y reemplazado por el asistente Jim Curtin, quien más tarde fue nombrado entrenador principal permanente. Un hito importante del año fue que el club alcanzó su primera final de torneo, terminando como subcampeón en la U.S. Open Cup frente al Seattle Sounders FC.