La temporada 2005-06 fue una de grandes ambiciones y, finalmente, de desilusión para el Huddersfield Town, ya que Los Terriers lograron un sólido cuarto puesto en la League One bajo la dirección técnica de Peter Jackson. Liderando la ofensiva estaba la leyenda del club Andy Booth, cuyos 13 goles en liga (15 en total, junto a Gary Taylor-Fletcher) fueron el pilar de su prolífico ataque. A pesar de llegar a los play-offs de ascenso, sufrieron una dramática derrota por 3-2 en el global ante su rival local Barnsley en la semifinal. La temporada también incluyó una memorable campaña en la FA Cup, donde cayeron por un ajustado 2-1 ante el Chelsea, campeón de la Premiership de José Mourinho, consolidando su estatus como serios aspirantes al Championship.