La temporada 2005-06 fue una temporada inolvidable de dramáticas aventuras europeas para el Middlesbrough, ya que "The Boro" alcanzó su primera final en la historia, llegando a la gran final de la Copa de la UEFA después de remontadas memorables contra el Basilea y el Steaua de Bucarest. Este histórico recorrido vio al equipo terminar finalmente como subcampeón tras perder 4-0 ante el Sevilla en la final. En la Premier League, aseguraron un 14º puesto en la mitad de la tabla, liderados por los goles del delantero talismán Yakubu Aiyegbeni, cuyos 13 goles en liga (19 en total) fueron el pilar del ataque. La emotiva temporada, que también incluyó una participación en las semifinales de la FA Cup, marcó la partida del entrenador Steve McClaren para dirigir a la selección inglesa, consolidando esto como un capítulo imborrable en la historia del club.