La campaña 2018-19 dejó una dolorosa desilusión para el AC Milan, con los Rossoneri terminando quintos en la Serie A y quedándose a las puertas de la clasificación a la Champions League en la última jornada. La temporada estuvo marcada por la sorprendente llegada a mitad de temporada del delantero polaco Krzysztof Piątek, cuyos nueve goles en liga para el club resultaron fundamentales en la remontada tardía del equipo para alcanzar el top cuatro. Fue un año turbulento, bajo la dirección de la leyenda del club Gennaro Gattuso, que marcó una lucha feroz pero finalmente infructuosa por regresar a la élite europea, terminando con decepción en las semifinales de la Coppa Italia y en la fase de grupos de la Europa League.