La temporada 2009-10 fue agridulce para el Dundee, ya que los 'Dark Blues' se adjudicaron el trofeo de la Scottish Challenge Cup, pero terminaron en un frustrante segundo puesto en la Scottish First Division. A pesar de ser favoritos para el ascenso y de liderar la liga hasta bien entrada la temporada, un repunte tardío de sus rivales, el Inverness Caledonian Thistle, les impidió conseguir el título. La potente dupla de ataque de Leigh Griffiths y Gary Harkins, quienes anotaron 14 goles cruciales cada uno en la liga, fueron los artífices del espectáculo en un año de grandes ambiciones que, finalmente, se quedó a las puertas de regresar a la máxima categoría.