La campaña 2020-21 brindó una temporada notable, de cuento de hadas, para el Barnsley, ya que Los Tykes, bajo la dirección transformadora de Valérien Ismaël, pasaron de ser un equipo que luchaba por no descender el año anterior a asegurar un espectacular quinto puesto y un codiciado lugar en los play-offs del Championship. Al frente de la ofensiva estuvo su delantero talismán Cauley Woodrow, cuyos 12 goles en liga (15 en total) impulsaron una plataforma de ataque, destacándose por marcar el gol del empate en la tensa semifinal de play-offs contra el Swansea City antes de quedar finalmente eliminados en el global. Fue una temporada construida sobre un fútbol de presión alta implacable, unidad y una emocionante e inesperada lucha por la Premier League que sigue siendo un capítulo orgulloso y definitorio de la historia moderna del club.