La campaña 2018-19 fue una temporada vital de estabilización para el Chesterfield, ya que los Spireites encontraron su rumbo después del descenso, finalizando en la decimoquinta posición de la National League. Al frente estuvo el letal delantero Scott Boden, cuyos 10 goles resultaron cruciales en una campaña que se cimentó en un sólido cierre bajo la dirección del nuevo entrenador John Sheridan. Fue un año clave que marcó un sólido inicio en su lucha por volver a la Football League y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia reciente del club.