La campaña 2016-17 significó un descenso devastador para el Chesterfield, ya que los Spireites terminaron en un aplastante 24º (último) lugar en la League One, poniendo fin a su estadía de tres temporadas en la tercera división. Liderando el ataque en medio del caos estaba el nuevo fichaje Kristian Dennis, cuyos 7 goles en liga resultaron ser una contribución vital pero en última instancia insuficiente en una campaña marcada por la inestabilidad en la dirección técnica bajo Danny Wilson y Gary Caldwell. Fue un año turbulento y emotivo que culminó en el doloroso descenso, marcando un capítulo desafortunado en la historia del club en su 150º aniversario.