La campaña 1998-99 fue una temporada de gran ambición y, finalmente, de desilusión para el Aston Villa. Los Villans, dirigidos por el entrenador John Gregory, pasaron gran parte del año soñando con su primer título de liga en 17 años, un sueño destacado por una famosa victoria de remontada por 3-2 sobre el campeón Arsenal que los volvió a poner brevemente en la cima de la liga. Los cruciales 14 goles de Julian Joachim, apoyados por el doblete de Dion Dublin en la victoria contra el Arsenal, fueron vitales. Sin embargo, una devastadora racha de 10 partidos sin victorias en la segunda mitad de la temporada hizo que el club se desmoronara espectacularmente, terminando finalmente en el 6º puesto de la Premier League, lo que marcó un doloroso casi logro justo cuando la élite de la liga moderna se estaba consolidando.