La campaña 1998-99 fue una temporada turbulenta de transición para los Rojos, resultando en un decepcionante séptimo puesto en la Premier League, lo cual no fue suficiente para la clasificación europea. A pesar de las dificultades del equipo, el año estuvo marcado por el deslumbrante talento individual del joven Michael Owen, de 19 años, cuyos 18 goles en liga le valieron compartir la Bota de Oro de la Premier League. Fundamentalmente, la temporada también marcó el debut profesional de la futura leyenda nacida en la ciudad, Steven Gerrard, un momento que anunció una nueva era y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia moderna del Liverpool.