La temporada 2014-15 fue un año devastador para el Cheltenham Town, con Los Robins sufriendo el descenso a la Conference, la liga no profesional, por primera vez en 16 años, tras terminar en un aplastante 23er puesto en la League Two. A pesar de un comienzo prometedor que los vio brevemente en la cima de la tabla, la temporada estuvo marcada por la inestabilidad en la dirección técnica y una desesperada lucha por los goles, con Byron Harrison y Wes Burns terminando como máximos goleadores conjuntos de la liga con unos escasos 4 goles cada uno. El destino del club se selló en el penúltimo partido con una desgarradora derrota por 1-0 en casa ante el ascendido Shrewsbury Town, frente a la mayor asistencia de la temporada. Sigue siendo un capítulo inolvidable y doloroso que marcó el fin de su era en la Football League y llevó al nombramiento inmediato del entrenador Gary Johnson para liderar su rápido esfuerzo de reconstrucción.