La temporada 1998-99 ofreció un emocionante desafío por el título para el Chelsea, ya que los Blues ascendieron a un respetable tercer puesto en la Premier League, asegurando su primera clasificación a la UEFA Champions League. El equipo cosmopolita del entrenador Gianluca Vialli, reforzado por las llegadas del campeón del mundo Marcel Desailly, comenzó la temporada ganando la Supercopa de la UEFA contra el campeón europeo Real Madrid. Los Blues mantuvieron una notable racha invicta de 21 partidos, liderando la tabla al cambio de año, impulsados por la increíble forma del diminuto mago Gianfranco Zola, cuyos 13 goles en liga fueron vitales. Aunque las lesiones detuvieron el impulso por el título a finales de temporada, esta era de talento y nuevos fichajes sigue siendo un capítulo definitorio en la historia moderna del club.