La campaña 1999-00 representó una temporada de ambición fundacional para la Roma, ya que los Giallorossi aseguraron un respetable sexto puesto en la Serie A y un lugar en la Copa de la UEFA. El año estuvo marcado por la llegada del nuevo entrenador Fabio Capello, quien comenzó a construir el plantel que ganaría el Scudetto la temporada siguiente. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico nuevo delantero Vincenzo Montella, cuyos 18 goles en liga fueron un emocionante punto culminante en su debut. Fue un año crucial que estableció el núcleo del equipo que ganaría el título, con el ícono del club Francesco Totti, y sigue siendo un capítulo definitorio como el precursor esencial de su triunfo en la temporada 2000-01.