La temporada 2007-08 fue una de amargura turbulenta para el Livorno, ya que los Amaranto cayeron estrepitosamente a un aplastante vigésimo puesto en la Serie A, lo que resultó en el descenso a la segunda división. El año comenzó con una sensación de cauto optimismo con la contratación de nuevos jugadores como Francesco Tavano, Diego Tristan y Vikash Dhorasoo, pero la partida a mitad de temporada de la leyenda del club Cristiano Lucarelli resultó ser un golpe devastador. En medio de una constante inestabilidad técnica, que vio a dos entrenadores despedidos y a uno reincorporado, el equipo no pudo detener su caída, a pesar de los 10 goles cruciales de Francesco Tavano en la liga. La temporada estuvo tristemente marcada por la confirmación de su descenso en la última jornada, lo que significó un final doloroso y determinante para su estadía de cuatro temporadas en la máxima categoría italiana.