La campaña 2008-09 fue una temporada de turbulencia inesperada y eventual consolidación para el PSV, ya que Los Boeren terminaron en un respetable cuarto puesto en la Eredivisie, asegurando un lugar en las rondas clasificatorias de la Europa League. La temporada comenzó con un punto alto temprano, al alzarse con la Johan Cruyff Shield, pero estuvo marcada por un desafiante cambio de entrenador a mitad de temporada cuando Huub Stevens renunció, con Dwight Lodeweges asumiendo como interino. Liderando la ofensiva en medio de la inestabilidad estuvo el dinámico talento atacante Ibrahim Afellay, cuyos 13 goles, la cifra más alta del equipo, resultaron vitales, a menudo junto al emergente talento de Balázs Dzsudzsák. A pesar de una decepcionante eliminación en la fase de grupos de la UEFA Champions League, la campaña sigue siendo un capítulo definitorio que demostró la resiliencia del club durante un período de gran transición.