La campaña 2014-15 ofreció una emocionante racha de fútbol ofensivo para el Swindon Town, ya que los Robins se dispararon a un cuarto puesto en la League One, asegurando un lugar en los play-offs bajo el mando del entrenador Mark Cooper. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico delantero Andy Williams, cuyos 21 goles resultaron decisivos en una temporada de gran dramatismo. El momento culminante inolvidable fue la impresionante victoria global de 7-6 en la semifinal contra el Sheffield United, que culminó en un espectacular partido de vuelta de 5-5, enviando a los Robins a la final de Wembley donde finalmente cayeron ante el Preston North End. Sigue siendo un capítulo memorable definido por el estilo ofensivo y el surgimiento de talentos como Massimo Luongo y Yaser Kasim.