La temporada 2009 de los Chicago Bears se destacó por la adquisición estelar del mariscal de campo Pro Bowl Jay Cutler y el surgimiento del novato sensación Johnny Knox, quien obtuvo una selección al Pro Bowl. A pesar de terminar con un récord de 7-9, el equipo demostró resiliencia con un sólido comienzo de 3-1 y terminó el año en alza con una racha de dos victorias, incluyendo una emocionante victoria en tiempo extra contra los Minnesota Vikings, rivales de división. Seleccionado al Pro Bowl en 2008 y líder histórico de los Chicago Bears en yardas por pase y touchdowns, Jay Cutler fue un mariscal de campo de brazo potente que llevó a la franquicia al Juego de Campeonato de la NFC de 2010 durante su carrera de 12 temporadas en la NFL.