La temporada 1998-99 de los Orlando Magic fue una campaña exitosa y de resurgimiento, ya que el equipo terminó con un récord de 33-17 para empatar el mejor registro en la Conferencia Este. Bajo el liderazgo del Entrenador del Año de la NBA, Chuck Daly, los Magic mostraron un ataque equilibrado liderado por las estrellas Anfernee Hardaway y Darrell Armstrong, este último hizo historia al ganar los premios al Sexto Hombre del Año y al Jugador Más Mejorado. El sólido juego defensivo del equipo y su notable profundidad les valieron el tercer puesto en los playoffs, marcando un regreso triunfal a la contienda de postemporada. La temporada 1999-00 de los Orlando Magic, conocida popularmente como el año del "Corazón y Garra", fue un logro extraordinario para un equipo que se esperaba que terminara en la parte baja de la tabla de posiciones. Bajo el Entrenador del Año Doc Rivers, la plantilla de jugadores trabajadores, incluyendo a Darrell Armstrong, Bo Outlaw y el novato Ben Wallace, terminó con un sorprendente récord de 41-41, quedándose por poco fuera de los playoffs. Esta temporada inspiradora revitalizó a la afición y estableció una cultura de garra y determinación que sigue siendo un capítulo celebrado en la historia de la franquicia.