La saison 1990-91 fut une saison de profonde déception pour la Juventus. Sous la direction de l'entraîneur Luigi Maifredi, la Vieille Dame a chuté à la 7ème place en Serie A, manquant ainsi la qualification pour une compétition européenne pour la première fois en trois décennies. Et ce, malgré avoir battu le record du monde des transferts pour recruter la superstar Roberto Baggio, dont les 14 buts en championnat ont prouvé son immense valeur et mené le club jusqu'aux demi-finales de la Coupe d'Europe des Vainqueurs de Coupe. Cela reste un chapitre douloureux et de transition, marqué par de grandes attentes, mais qui a marqué le début de l'héritage durable de Baggio.