La saison 1990-91 a offert à Luton Town un maintien dramatique et in extremis, les Hatters terminant 18e de la First Division, n'évitant la relégation que grâce à l'expansion prévue de la ligue de 20 à 22 clubs. L'attaquant danois prolifique Lars Elstrup a mené la charge, ses 18 buts toutes compétitions confondues s'avérant vitaux au cours d'une année turbulente qui a vu l'entraîneur Jimmy Ryan remplacé par le retour de David Pleat. Leur maintien, assuré lors de la dernière journée par une victoire décisive 2-0 contre Derby County, déjà relégué, sur l'emblématique pelouse artificielle de Kenilworth Road, a marqué la dixième saison consécutive du club dans l'élite et reste un chapitre déterminant de son histoire. La saison 1991-92 a été synonyme de déchirement ultime pour Luton Town, les Hatters terminant à une décevante 20e place lors de la dernière saison de l'ancienne First Division, les condamnant à la relégation et leur coûtant une place dans la toute première Premier League. Malgré une résurgence en milieu de saison alimentée par le retour héroïque de l'attaquant Mick Harford, qui a ancré l'attaque avec 12 buts cruciaux, la saison a été marquée par une lutte désespérée pour le maintien lors de la dernière journée. Les Hatters devaient remporter leur premier match à l'extérieur de la saison à Notts County, mais une défaite dévastatrice 2-1 a scellé leur chute, mettant fin à leur séjour de dix saisons dans l'élite dans un chapitre véritablement douloureux et marquant.