La saison 1994-95 a vu l'AC Milan perdre son emprise sur la Serie A, terminant 4e derrière la Juventus championne, mais le club a tout de même brillé dans les compétitions de coupe. Les Rossoneri, avec le légendaire Paolo Maldini, ont remporté la Supercoupe d'Europe et la Supercoupe d'Italie, mais la saison a finalement été marquée par une défaite de justesse face à l'Ajax en finale de la Ligue des Champions. Marco Simone, dont les 17 buts en Serie A ont été cruciaux, menait l'attaque lors d'une année qui a malheureusement aussi marqué la fin de la brillante carrière de joueur de Marco van Basten.