La saison 1994-95 fut riche en rebondissements et en football offensif pour Tottenham, qui surmonta une crise financière massive d'avant-saison et la menace d'une déduction de points pour terminer à la 7e place. Elle fut marquée par la signature sensationnelle du vainqueur de la Coupe du Monde, Jürgen Klinsmann, dont les 20 buts prolifiques en championnat (et sa célébration emblématique en plongeon dès ses débuts) en firent instantanément un héros culte et lui valurent le titre de Joueur de l'Année de la FWA. Sous la direction de Gerry Francis, qui remplaça Ossie Ardiles en cours de saison, l'équipe forma un duo d'attaque redoutable entre Klinsmann et Teddy Sheringham et réalisa un parcours mémorable jusqu'en demi-finale de la FA Cup, incluant une victoire palpitante en quart de finale contre Liverpool à Anfield, marquant un véritable apogée pour les Spurs à l'ère de la Premier League.