La saison 1994-95 fut tumultueuse pour Arsenal, les Gunners terminant à une décevante 12e place en Premier League, leur position la plus basse depuis 1976. Malgré les difficultés nationales et le limogeage en milieu de saison de l'entraîneur de longue date George Graham, le brillant Ian Wright resta une constante, inscrivant 18 buts cruciaux en championnat (30 au total) et offrant une rare éclaircie. La saison s'acheva de manière déchirante sur la scène européenne, l'entraîneur intérimaire Stewart Houston menant l'équipe à la finale de la Coupe des vainqueurs de coupe, pour s'incliner dans les dernières secondes de la prolongation face au Real Saragosse, suite au lob infâme de 40 mètres de Nayim sur David Seaman. La saison 1995-96 fut une année de transition cruciale pour Arsenal : sous la houlette du nouvel entraîneur Bruce Rioch, les Gunners passèrent d'une 12e place à une respectable 5e en Premier League, s'assurant ainsi une place convoitée en Coupe UEFA. Le talismanique Ian Wright mena la charge, ses 15 buts s'avérant décisifs lors d'une saison marquée par l'arrivée record du "Hollandais non volant" Dennis Bergkamp et une défense, la meilleure du championnat, qui n'encaissa que 32 buts. Ce fut une année vitale qui marqua le début d'une transition vers un style plus offensif et basé sur la possession, jetant les bases essentielles de l'ère révolutionnaire à venir.