La saison 1994-95 fut synonyme de chaos profond et de quasi-désastre pour l'Atlético Madrid, les Colchoneros terminant à une précaire 14e place en Liga, évitant de justesse les barrages de relégation. L'année fut marquée par l'instabilité, avec un ballet de trois entraîneurs différents, mais la pugnacité offensive de l'équipe reposait sur ses meilleurs buteurs ex aequo, l'influent José Luis Caminero et le chouchou des fans Kiko, qui inscrivirent chacun 9 buts en championnat. Cette campagne mouvementée, qui vit également l'arrivée de la future légende du club Diego Simeone, reste un chapitre tendu et déterminant dans la lutte du club pour le maintien en première division. La saison 1995-96 offrit un "Doublé" historique à l'Atlético Madrid : sous la houlette tactique de l'entraîneur Radomir Antić, les Colchoneros remportèrent le titre de Liga et la Copa del Rey. Le prolifique attaquant bulgare Lyuboslav Penev mena l'attaque, ses 16 buts en championnat s'avérant cruciaux dans une campagne bâtie sur la solidité défensive et la brillance stratégique. La saison fut immortalisée le 10 avril par une victoire spectaculaire 1-0 en finale de la Copa del Rey contre le rival Barcelone, grâce à un but de Milinko Pantić en prolongation, un triomphe qui demeure le chapitre doré et fondateur de l'histoire moderne du club.