La saison 1996-97 fut une campagne dramatique et tumultueuse de transition pour les Rossoneri, les champions en titre chutant spectaculairement à la 11e place de la Serie A, évitant de justesse une crise totale. Au milieu d'une agitation managériale qui vit Oscar Tabarez remplacé par le légendaire Arrigo Sacchi, l'équipe, avec des icônes comme Paolo Maldini, Franco Baresi et Roberto Baggio, peina à trouver une forme constante. Les étincelles les plus vives vinrent de l'indomptable George Weah, dont les 13 buts en championnat furent le pilier de l'attaque, y compris son inoubliable chef-d'œuvre en solo « coast-to-coast » lors de la première journée. Cette saison tristement célèbre, qui inclut une défaite à domicile choquante de 1-6 contre le rival la Juventus, marqua la dernière saison du capitaine du club Baresi et de Mauro Tassotti, clôturant une ère dorée pour le club.