La saison 1996-97 fut pleine d'ardeur mais finalement frustrante pour l'Atlético Madrid. Les Colchoneros terminèrent à une honorable 5ème place en Liga, manquant ainsi une qualification pour la Ligue des Champions. L'attaquant fougueux Juan Esnáider mena l'offensive, ses 16 buts s'avérant cruciaux lors d'une campagne turbulente de transition et de matchs à score élevé, après le doublé de la saison précédente. Ce fut une année dramatique qui marqua le début d'une nouvelle ère pour le club, alors qu'il cherchait à consolider sa place parmi l'élite européenne. La saison 1997-98 fut marquée par un brio offensif et un drame européen pour l'Atlético Madrid. Les Colchoneros terminèrent à une compétitive 7ème place en Liga, assurant leur qualification pour la Coupe UEFA. Le fait marquant de la campagne fut la forme incroyable de l'attaquant Christian Vieri, dont les 24 buts en Liga lui valurent le prestigieux Trophée Pichichi, contribuant aux 79 buts de l'équipe, le meilleur total du championnat. Sous la houlette de l'entraîneur Radomir Antić, l'équipe s'engagea également dans un parcours européen mémorable, atteignant les demi-finales de la Coupe UEFA avant d'être battue de justesse par la Lazio, futur vainqueur.