Maillot domicile porté durant une période trouble pour l'équipe, les Cumbrians semblant alors en chute libre. La saison 1997-98 marqua le début des turbulences du club, sur et en dehors du terrain. Le président Michael Knighton limogea l'entraîneur populaire Mervyn Day après une série de mauvais résultats. Fait remarquable, Knighton assuma lui-même les fonctions d'entraîneur, une décision infructueuse puisque l'équipe fut reléguée de la Division Two, terminant 23e avec seulement 44 points. Knighton nomma ensuite Nigel Pearson pour la saison 1998-99. Carlisle lutta de nouveau malgré la descente en division inférieure, le gardien de but prêté en urgence, Jimmy Glass, marquant lors de la dernière journée de la saison pour maintenir l'équipe. La saison suivante, les Blues flirtèrent de nouveau avec la relégation, cette fois sous la houlette de Martin Wilkinson, échappant à la descente grâce à la différence de buts.