La saison 1997-98 fut une période de transition dramatique et douloureuse pour Newcastle United. Les Magpies, après deux saisons en tant que dauphins, ont finalement chuté à une décevante 13e place en Premier League, évitant de justesse la relégation. Cette année nationale difficile, marquée par l'absence prolongée de leur talisman Alan Shearer suite à une terrible blessure de pré-saison et un faible total de buts, fut momentanément éclairée par une aventure européenne inoubliable, notamment le célèbre triplé de Faustino Asprilla lors d'une victoire palpitante 3-2 en Ligue des Champions contre Barcelone. Malgré le fait que le vétéran John Barnes ait mené le classement des buteurs du club avec seulement 6 buts cruciaux, les Magpies ont également réalisé un parcours émouvant jusqu'à la finale de la FA Cup à Wembley, s'assurant une place en Coupe des Coupes lors d'une saison qui a définitivement marqué la fin de l'ère des "Entertainers". La saison 1998-99 de Newcastle United fut celle des changements spectaculaires et de l'héroïsme en coupe, se soldant par une décevante 13e place en Premier League. La saison a débuté par le limogeage de Kenny Dalglish et l'arrivée de Ruud Gullit, qui promettait un "football sexy" mais n'a pu faire mieux que le classement de la saison précédente. Le point culminant incontestable fut d'atteindre une deuxième finale consécutive de la FA Cup, menée par le talisman Alan Shearer, dont les 21 buts toutes compétitions confondues (dont 14 en championnat) furent cruciaux. Malgré la défaite 2-0 en finale face à l'équipe de Manchester United, lauréate du triplé, ce parcours a assuré une place convoitée en Coupe de l'UEFA pour la saison suivante. Cependant, l'année fut entachée de drames en coulisses et de désaccords publics de Gullit avec des joueurs cadres comme le capitaine Rob Lee et même Shearer, annonçant la crise spectaculaire qui éclaterait la saison suivante.