La saison 1997-98 a vu Wimbledon assurer son maintien en première division pour la 13e année consécutive, terminant 15e de la Premier League. Sous la direction de l'entraîneur Joe Kinnear, le "Crazy Gang" a fait preuve d'un incroyable esprit en début de saison, atteignant la quatrième place en décembre avant qu'une seconde moitié de saison difficile ne pèse lourdement. Efan Ekoku et Jason Euell, avec quatre buts chacun en championnat, étaient en tête des buteurs, leurs contributions étant vitales au sein d'une équipe comprenant des icônes du club comme Robbie Earle et Neil Sullivan. Ce fut une année de résilience à Selhurst Park qui a assuré la présence continue du club parmi l'élite anglaise et reste un chapitre mémorable de l'héritage de longue date des Dons en première division. La saison 1998-99 fut une saison en deux temps pour Wimbledon, les Dons ayant assuré leur maintien en première division avec une 16e place en Premier League. Le duo d'attaquants cliniques Jason Euell et Marcus Gayle menait l'offensive, leurs 10 buts chacun en championnat s'avérant vitaux dans une campagne caractérisée par un excellent début qui a vu le club briguer des places européennes avant un effondrement en fin de saison. Ce fut une année marquante, caractérisée par un parcours historique jusqu'aux demi-finales de la League Cup et la fin de l'ère de sept ans de Joe Kinnear en tant qu'entraîneur, et qui reste un chapitre déterminant de la résilience du club au sein de l'élite.