La saison 1998-99 a offert un Scudetto inattendu à l'AC Milan lors de son année du centenaire, les Rossoneri ayant décroché le titre de Serie A grâce à une incroyable remontée en fin de saison. Sous la houlette du nouvel entraîneur Alberto Zaccheroni, les 20 buts de l'attaquant allemand Oliver Bierhoff, meilleur buteur du championnat et dont 15 de la tête (un record), se sont avérés décisifs. Le titre a été remporté de manière spectaculaire lors de la dernière journée après une série parfaite de sept victoires consécutives, arrachant le Scudetto aux rivaux de la Lazio et marquant un retour triomphal à la gloire pour une équipe comptant le légendaire Paolo Maldini. La saison 1999-00, marquant l'année du centenaire de l'AC Milan, a vu les Rossoneri, champions en titre du Scudetto, terminer 3e de Serie A, s'assurant ainsi une place en tours préliminaires de la Ligue des Champions. La saison a été instantanément marquée par l'arrivée sensationnelle d'une nouvelle star, Andriy Shevchenko, dont les 24 buts prolifiques lors de sa première saison lui ont valu le titre de Capocannoniere. Ancrée par la légende toujours présente Paolo Maldini, cette campagne fut une période de transition, mais le succès immédiat de Shevchenko et l'arrivée d'autres futures stars comme Gennaro Gattuso ont fait de cette année un moment charnière qui a inauguré la prochaine ère dorée du club.