La saison 1998-99 fut compétitive pour le Real Madrid. Les Blancos ont terminé à une solide 2ème place en Liga et se sont qualifiés pour la Ligue des Champions, malgré des turbulences managériales. L'attaquant sensationnel Raúl a mené l'offensive, ses 25 buts, meilleur buteur du championnat, ayant ancré l'attaque et s'étant avérés décisifs. Cette saison, bâtie sur le talent d'une équipe comprenant Roberto Carlos et Fernando Hierro, fut marquée par le limogeage de Guus Hiddink et une élimination face au Dynamo Kiev en quarts de finale de la Ligue des Champions, bien que le club ait remporté la Coupe Intercontinentale. Ce fut une année turbulente mais réussie, qui a consolidé leur statut d'élite. La saison 1999-00 a apporté la gloire européenne ultime au Real Madrid, les Blancos décrochant un huitième titre historique en Ligue des Champions de l'UEFA face à un autre club espagnol, Valence, lors de la toute première finale entre deux équipes du même pays. Ce triomphe fut obtenu malgré une décevante 5ème place en Liga, ce qui a conduit à la nomination en milieu de saison de l'entraîneur légendaire Vicente del Bosque, qui a mené le club à son succès mondial. L'attaquant emblématique Raúl a mené l'attaque, ses 17 buts en championnat ayant ancré l'offensive aux côtés de nouvelles recrues comme Steve McManaman et Nicolas Anelka, définissant une saison de turbulences nationales mais de triomphe européen inoubliable.