La saison 1998-99 a vu la Real Sociedad, les Txuri-Urdin, terminer à une respectable 10e place en Liga, leur campagne étant significativement illuminée par un parcours mémorable en Europe. Le prolifique attaquant yougoslave Darko Kovačević a mené l'attaque, ses 16 buts en championnat s'avérant cruciaux. Kovačević fut également co-meilleur buteur de la Coupe UEFA cette saison-là, aidant les Urdinak à se défaire du Sparta Prague et du Dynamo Moscou avant que leur impressionnante aventure européenne ne s'achève dramatiquement au troisième tour, battus par l'Atlético Madrid en prolongation. Ce fut une saison qui a mis en lumière le talent de joueurs comme Agustín Aranzabal et Javi de Pedro, et qui reste un chapitre nostalgique marquant la fin du premier passage influent de Kovačević avant son transfert à la Juventus. La campagne 1999-00 fut une saison mouvementée pour la Real Sociedad, les Urdinak terminant finalement à la 13e place en Liga après un changement d'entraîneur en milieu de saison. Óscar de Paula a mené l'attaque, ses 9 buts étant cruciaux dans une année marquée par l'inconstance et une élimination précoce en Copa del Rey. Cette saison est cependant immortalisée par les débuts d'un jeune Xabi Alonso, alors âgé de 18 ans, dont l'unique apparition a posé les bases essentielles de sa future carrière légendaire et reste un chapitre fondateur de l'histoire moderne du club.