La saison 1998-99 a offert un Scudetto inattendu à l'AC Milan pour son année du centenaire, les Rossoneri ayant décroché le titre de Serie A grâce à une incroyable remontée en fin de saison. Sous la houlette du nouvel entraîneur Alberto Zaccheroni, les 20 buts de l'attaquant allemand Oliver Bierhoff, meilleur buteur du championnat et dont 15 de la tête (un record), se sont avérés décisifs. Le titre fut remporté de manière spectaculaire lors de la dernière journée après une série parfaite de sept victoires consécutives, arrachant le Scudetto aux rivaux de la Lazio et marquant un retour triomphal à la gloire pour une équipe comptant le légendaire Paolo Maldini.