La saison 1998-99 a témoigné de la classe intemporelle de Dennis Bergkamp, moteur créatif d'Arsenal, après une campagne historique de doublé et une Coupe du Monde exceptionnelle. Sa maîtrise technique fut le catalyseur de plusieurs performances emblématiques à Highbury, notamment un doublé mémorable contre Newcastle United et une série de passes décisives vitales qui ont mené les Gunners dans leur quête d'un deuxième titre consécutif. Malgré une blessure en milieu de saison, l'élégance du Néerlandais non-volant est restée inégalée, terminant la saison avec 16 buts toutes compétitions confondues et renforçant son statut de l'un des joueurs les plus doués à avoir jamais évolué en Premier League.