La saison 1998-99 a offert un dénouement cruel aux doubles champions en titre, Arsenal, les Gunners terminant à une spectaculaire 2ème place en Premier League, à un seul point de leurs rivaux de Manchester United, qui ont réalisé un triplé historique. Le fer de lance était le jeune attaquant sensationnel Nicolas Anelka, dont les 17 buts en championnat se sont avérés cruciaux lors d'une saison marquée par une rivalité féroce, une série de 19 matchs sans défaite et l'élégance brillante de Dennis Bergkamp. L'année reste gravée dans l'histoire pour la défaite dramatique en demi-finale de la FA Cup, lors du match d'appui, face à United, grâce au but solo inoubliable de Ryan Giggs en prolongation, et a marqué la dernière saison prolifique d'Anelka avant son transfert au Real Madrid.