La saison 1998-99 a offert une aventure européenne spectaculaire à Bologne, sous la houlette de l'entraîneur Carlo Mazzone. Les Rossoblu ont remporté la Coupe Intertoto de l'UEFA pour se qualifier pour la Coupe de l'UEFA, où ils ont réalisé un parcours historique jusqu'en demi-finales, ne s'inclinant que de justesse face à Marseille à la règle des buts à l'extérieur. En Serie A, ils ont terminé à une honorable 9e place, assurant de nouveau une qualification européenne après une victoire cruciale en barrage contre l'Inter Milan. Fer de lance de l'attaque, le nouveau héros du club, Giuseppe « Beppe » Signori, dont les 15 buts en championnat lors de sa première saison l'ont établi comme un symbole adoré du club et ont propulsé leur meilleure performance européenne de tous les temps.