La saison 1998-99 a offert à Chelsea une course au titre palpitante, les Blues terminant à une respectable 3ème place en Premier League et assurant ainsi leur toute première qualification pour l'UEFA Champions League. L'équipe cosmopolite de l'entraîneur Gianluca Vialli, renforcée par l'arrivée du vainqueur de la Coupe du Monde, Marcel Desailly, a débuté la saison en remportant la Supercoupe de l'UEFA face au champion d'Europe, le Real Madrid. Les Blues ont maintenu une remarquable série de 21 matchs sans défaite, occupant la première place du classement au tournant de l'année, portés par la forme incroyable du petit magicien Gianfranco Zola, dont les 13 buts en championnat ont été cruciaux. Bien que des blessures aient freiné la course au titre en fin de saison, cette ère de panache et de nouvelles recrues reste un chapitre marquant de l'histoire moderne du club.