La saison 1998-99 fut profondément mouvementée pour la Juventus, alors que de graves blessures au genou subies par le talisman Alessandro Del Piero et le lauréat du Ballon d'Or Zinedine Zidane ont compromis la campagne nationale, menant à une décevante 7ème place en Serie A. Malgré le départ en milieu de saison de Marcello Lippi, remplacé par Carlo Ancelotti, la Vieille Dame a retrouvé une forme spectaculaire en Europe, atteignant les demi-finales de l'UEFA Champions League où les 20 buts prolifiques de Filippo Inzaghi toutes compétitions confondues ont été à l'honneur, y compris un doublé rapide lors de la défaite 3-2 contre les futurs champions de Manchester United au match retour. Ce fut une année de transition dramatique qui a vu l'émergence de talents comme Thierry Henry et a finalement assuré une place en Coupe Intertoto de l'UEFA.