La saison 1998-99 fut turbulente et de transition pour le Paris Saint-Germain, avec trois entraîneurs différents à sa tête, le club terminant finalement à une décevante 9ème place en Division 1. Malgré cette position en milieu de tableau, le club remporta un trophée en battant Lens pour s'adjuger le Trophée des Champions. L'attaquant italien et capitaine Marco Simone fut le fer de lance et le point d'ancrage constant de l'attaque, ses 9 buts en championnat s'avérant cruciaux aux côtés du talent flamboyant du milieu de terrain star Jay-Jay Okocha, dans une saison marquée par l'instabilité sur et en dehors du terrain au Parc des Princes.