La saison 1998-99 a vu les Giallorossi, sous la houlette de l'entraîneur réputé offensif Zdeněk Zeman, terminer 5e d'une saison de Serie A palpitante, manquant de peu une place en Ligue des Champions mais assurant un retour crucial en Coupe UEFA. Le système implacable en 4-3-3 de l'équipe était l'attaque la plus prolifique du championnat, avec 69 buts marqués. L'attaquant clinique Marco Delvecchio menait l'offensive, avec 18 buts (son record personnel) qui ont ancré l'attaque aux côtés du capitaine émergent Francesco Totti. Totti, également nommé Jeune Footballeur de l'Année de Serie A et meilleur passeur du championnat avec 14 passes décisives, a mené une saison faite de performances palpitantes et riches en buts, jetant ainsi les bases du succès futur du club.