La saison 1998-99 fut un déchirement ultime pour la Sampdoria, les Blucerchiati, huit ans seulement après avoir remporté le Scudetto, s'effondrant à une décevante 16e place en Serie A, entraînant une relégation choc en Serie B. L'année fut marquée par les turbulences, les bouleversements managériaux et l'échec retentissant de la nouvelle recrue Ariel Ortega. Au milieu du chaos, le brillant Vincenzo Montella fut une étoile solitaire ; malgré avoir manqué la majeure partie de la saison en raison d'une grave blessure, ses 12 buts cruciaux en championnat, dont un quadruplé spectaculaire contre l'Inter, ne furent pas suffisants pour empêcher la chute dévastatrice du club de l'élite, marquant une fin d'ère douloureuse et inoubliable.