La campagne 1998-99 a offert à Southampton un maintien haletant et arraché de justesse en Premier League, les Saints terminant à une nerveuse 17e place, à seulement cinq points de la zone de relégation. La saison fut marquée par un début catastrophique et un dénouement angoissant, l'équipe de l'entraîneur Dave Jones assurant son maintien lors de la dernière journée grâce à une victoire décisive contre Everton, portée par des buts cruciaux en fin de match de la recrue surprise Marian Pahars. Les meilleurs buteurs en championnat furent la légende du club Matt Le Tissier et le fiable Egil Østenstad, chacun inscrivant 7 buts, ancrant une lutte désespérée qui reste un chapitre marquant des dernières saisons angoissantes de The Dell dans l'élite.