Maillot extérieur porté lors de la première saison de George Graham à la tête de l'équipe, qui a terminé 11e de la Premiership mais a triomphé en Worthington Cup (atteignant également la demi-finale de la FA Cup). En League Cup, ils ont éliminé Liverpool, Manchester United et Wimbledon en demi-finales pour atteindre Wembley et la finale contre Leicester City. Victoire 1-0 en finale, grâce à un but d'Allan Nielsen à la dernière minute du temps réglementaire. Son unique apparition de la saison et ses débuts ont eu lieu en mai 1999 à Anfield, lors d'une défaite 3-2 contre Liverpool. Lorsqu'il a intégré l'équipe première sous l'ancien entraîneur George Graham, il était souvent utilisé comme milieu de terrain.