La saison 1999-00 a offert à Arsenal une campagne électrique et offensive. Les Gunners ont terminé à une solide 2e place en Premier League, à 18 points des champions de Manchester United, et ont atteint la finale de la Coupe UEFA. Le fer de lance était la nouvelle recrue sensationnelle Thierry Henry, dont les 17 buts en championnat lors de sa première saison se sont avérés vitaux, formant un nouveau partenariat redoutable avec le génie créatif de Dennis Bergkamp. Ce fut une année décisive qui a vu l'équipe remporter le FA Charity Shield, s'incliner finalement en finale de la Coupe UEFA aux tirs au but, et poser les bases de l'emblématique ère des "Invincibles" qui allait suivre.