La saison 1999-00 de la Fiorentina fut un magnifique parcours européen et les adieux dramatiques d'une légende. La Viola termina à une décevante 7e place en Serie A, manquant la qualification pour la Ligue des Champions, mais son parcours européen fut inoubliable. Sous la houlette de l'entraîneur Giovanni Trapattoni, l'équipe atteignit la deuxième phase de groupes de l'UEFA Champions League, s'assurant des victoires monumentales à domicile contre Manchester United et Valence. Le fer de lance de cette épopée fut l'attaquant emblématique Gabriel 'Batigol' Batistuta, dont les 29 buts, un record en carrière toutes compétitions confondues (dont 23 en championnat), offrirent un éclat final éblouissant avant son transfert estival controversé à la Roma. Cela reste une ère définie par le génie de Batistuta devant le but et les soirées continentales palpitantes, mais finalement frustrantes, au Stadio Artemio Franchi.