La saison 1999-00 fut une campagne européenne marquante pour le Hertha Berlin, Die Alte Dame terminant à une respectable 6e place en Bundesliga, assurant ainsi sa qualification pour la Coupe UEFA. Leur plus grand succès fut un parcours historique jusqu'à la deuxième phase de groupes de l'UEFA Champions League. L'attaque était menée par l'attaquant talismanique Michael Preetz, dont les 12 buts en championnat ont été le pilier d'une équipe qui a excellé sur la scène européenne. Cette mémorable aventure continentale, sous la houlette de l'entraîneur Jürgen Röber, comprenait une victoire contre Chelsea et un célèbre succès 1-0 face à l'AC Milan dans un Stade Olympique à guichets fermés. Ce fut une année décisive qui a rétabli le club au sein de l'élite européenne et qui demeure un chapitre majeur de son histoire moderne.