La saison 1999-00 fut une année mouvementée pour Venise, les Leoni alati étant finalement relégués en Serie B après avoir terminé à une décevante 16e place en Serie A. Malgré le chaos lié à la succession de trois entraîneurs différents, l'équipe a montré des éclairs de génie, notamment avec un parcours mémorable jusqu'en demi-finales de la Coppa Italia. Filippo Maniero, fiable, menait l'attaque, ses 9 buts cruciaux étant le pilier de l'offensive, dont un but décisif lors d'une victoire surprise 1-0 à domicile contre l'AC Milan. Cette saison, marquée par leur troisième maillot noir distinctif, devenu culte, reste un chapitre dramatique et déterminant de l'histoire moderne du club.